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精萘

來(lái)源:http://cdjdhxt.cn/ 日期:2021-03-27 發(fā)布人:

  工業(yè)上重要的稠環(huán)芳香烴。純品為具有香樟木氣味的白色晶體,熔點(diǎn)80.5℃。主要用于生產(chǎn)鄰苯二甲酸酐、染料中間體、橡膠助劑和殺蟲(chóng)劑等。1958年以來(lái),代替滴滴涕等氯化產(chǎn)品的甲萘威投產(chǎn)后,用作殺蟲(chóng)劑原料的比例有所增加。萘的用途分配,各國(guó)有所不同,大致用于生產(chǎn)鄰苯二甲酸酐約占70%,染料中間體(如β-萘酚)和橡膠加工助劑約占15%,殺蟲(chóng)劑約占6%,鞣革劑約占4%,染料生產(chǎn)較少的國(guó)家,如美國(guó)則用于生產(chǎn)殺蟲(chóng)劑的比例較大。
  英文別名naphthalene,pure;Meltingpointstandardnaphthalene;
  萘晶體顯微結(jié)構(gòu)
  'LGC'(2402);'LGC'(2603);1-NAPHTHALENE;
  TARCAMPHOR;NAPTHALENE;NAPTHALIN;NAPHTHENE
  結(jié)構(gòu)所有C原子均以sp?雜化軌道形成σ鍵。
  國(guó)標(biāo)編號(hào)41511
  InChI編碼InChI=1/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H
  物理性質(zhì)
  折射率1.58212(100℃)
  恒容燃燒熱:-5148.9KJ/mol(標(biāo)準(zhǔn)大氣壓,298.15K)
  恒壓燃燒熱:-5153.9KJ/mol(標(biāo)準(zhǔn)大氣壓,298.15K)。
  溶解性:不溶于水,溶于乙醇和乙醚等
  揮發(fā)性:易揮發(fā),易升華
  溶于乙醇后,將其滴入水中,會(huì)出現(xiàn)白色渾濁。
  分子結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)
  結(jié)構(gòu):兩個(gè)相連的苯環(huán)
 ?。?)萘的氧化反應(yīng)
  溫和氧化劑得醌,強(qiáng)烈氧化劑得酸酐。萘環(huán)比側(cè)鏈更易氧化,所以不能用側(cè)鏈氧化法制萘甲酸。電子云密度高的環(huán)易被氧化。例如α-硝基萘氧化得3-硝基鄰苯二甲酸酐,α-萘胺氧化得鄰苯二甲酸酐(氨基所在的環(huán)被氧化)。
 ?。?)萘的還原反應(yīng)(加成反應(yīng))
  萘可與5個(gè)氫氣加成生成十氫化萘。
  (3)萘的親電取代反應(yīng)
  萘的α-位比β-位更易發(fā)生親電取代反應(yīng)。α-位取代兩個(gè)共振式都有完整的苯環(huán)。β-位取代只有一個(gè)共振式有完整的苯環(huán)。
  在萘環(huán)上主要發(fā)生親電取代,同苯環(huán)一樣(易取代,難加成),但活性比苯環(huán)強(qiáng)。
  從中間對(duì)稱的兩個(gè)C旁邊的C開(kāi)始標(biāo)(中間的兩個(gè)碳不編號(hào)),其中1,4,5,8號(hào)碳活性完全一樣(稱為α碳),2,3,6,7號(hào)碳性質(zhì)完全一樣(稱為β碳)。
  一般情況下,α碳活性大于β碳,取代基在α位上,這是由動(dòng)力學(xué)控制,溫度較高時(shí),α碳上取代基會(huì)轉(zhuǎn)移到β碳上。
  但在萘的弗瑞德-克來(lái)福特酰基化反應(yīng),不加熱卻生成了α位和β位的混合物。如用硝基甲烷為溶劑,則主要生成β?;a(chǎn)物。
  燃燒產(chǎn)物:一氧化碳,二氧化碳,水
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